Bertrand Larade est né à Montréjeau en 1581 dans une famille de la petite bourgeoisie, mais on ignore quelle était la profession de son père. Vraisemblablement orphelin de bonne heure, on ne sait pas non plus à qui son éducation a été confiée. Son oncle, Jean Dupuy, maître des requêtes de la couronne de Navarre, réside à Aspet, est lié à Corbeyran et à Adrien de Larboust. Lui-même dispose d'un réseau de connaissances qui s'étend sur une partie du Bas-Comminges, de l'Armagnac et le mène à Toulouse. C'est dans cette ville qu'il publie en 1604 ses deux premiers recueils de poèmes, "La Margalide gascoue" et les "Meslanges de diberces pouesies". Dans le premier, il chante son amour malheureux pour une jeune fille de Montréjeau, Margalide ("Marguerite") qui, finalement, lui préfère un rival plus fortuné. Dans le second, il rassemble des poèmes dédiés à ses nombreux amis commingeois ou toulousains. Au même moment, il essaye de pénétrer dans le milieu très fermé du Collège de Rhétorique qui organise à Toulouse chaque année un concours de poésie, les Jeux floraux. Ces tentatives se soldent par des échecs.